《泰坦尼克号》之后他拒绝了大把可以充当少女心目中大英雄的角色（其中包括著名的蜘蛛侠和天行者）而接拍了小成本制作的文艺片《海滩》。

2000年，莱昂纳多的新片《海滩》中在泰国第一次公演就激起了当地环境保护人士的众怒，认为影片在拍摄过程中对当地菲菲岛造成了环境破坏。莱昂纳多从此投身做环保先锋，访问美国总统克林顿，大谈环保问题，以推动环保活动。2002年莱昂纳多出演了史蒂文·斯皮尔伯格执导的《逍遥法外》和马丁·西科塞斯执导的《纽约黑帮》，前者票房极好，得到3.5亿美元票房，莱昂纳多的表现广获好评，更提名金球奖男主角。得到权威影评人罗杰·埃伯特等广泛赞赏。至